Monteguidi era un antico castello degli Aldobrandeschi, che alla metà del sec. XIII era già sottomesso a Siena. Aveva una forma allungata in senso nord sud, con una dimensione massima di circa 130 metri, mentre quella trasversale non superava i 40 metri. Purtroppo oggi non c’èquasi più traccia delle antiche mura, mentre sono ancora conservate le due porte poste alle estremità dell’asse maggiore. Della porta settentrionale resta soltanto un arco in pietra a tutto sesto.
La porta meridionale, è ben conservata e si compone di un arco esterno in pietra e di uno più profondo a volta, in mattoni dalla parte interna.
Delle mura si è perso invece quasi ogni traccia, salvo un brevissimo tratto di quelle di levante, rintracciabili quasi dietro la chiesa di S. Andrea. Lungo la via centrale, via Cavour, sono schierate alcune case che conservano evidenti strutture medievali e due torri in pietra. La Chiesa di S. Andrea e S. Lorenzo, situata presso la porta nord, è romanica. Trasformata dai rifacimenti subiti in varie epoche, conserva dell’edificio antico, l’arco in mattoni e conci di pietra circondato da un fregio in cotto e il piccolo portale sul fianco sinistro, con l’architrave in pietra, sorretto da due mensole.

All’interno, sul primo altare a destra è una tela di Alessandro Casolani (Mensano 1552/53 Siena, 1607), la Madonna del Rosario. Accanto alla Madonna sono rappresentati i Santi Domenico e Caterina da Siena, in basso i fedeli in preghiera e nello sfondo una chiesetta, forse quella di Monteguidi, con il popolo in processione.
E’ datata agli inizi degli anni 1590 l’attività del Casolani nel territorio di Casole e della vicina Radicondoli, ove il pittore si trasferì da Siena per qualche tempo. L’esecuzione di quest’opera dovrebbe risalire dunque a quegli anni, come dimostra anche un confronto con le opere documentate di quel tempo.
Presso la porta sud vi è la piccola chiesa della Visitazione. Monteguidi, antico castello degli Aldobrandeschi pertutto il secolo XIII, è attestato nel testamento di Ildebrandino VIII del 1208, ma lo ritroviamo poi in tutti i patti di divisione di questa famiglia. Tuttavia alla metà del secolo doveva già essere strettamente legato a Siena e godere di una certa autonomia se, nel 1251, per le discordie sorte con i comuni di Mensano e della Selva, i Senesi ne convocavano gli uomini perché si impegnassero a non provocare disordini e otto anni dopo chiesero al comune di Monteguidi di mandare 25 pedoni ben armati nell’esercito inviato a Grosseto.
Occupato temporaneamente da un gruppo di ribelli, alla cui testa era Provenzano Salvani, nel 1268 ne fu deliberata la riconquista che fu resa definitiva da una campagna militare del 1300, seguita da un formale atto di sottomissione, confermato nel 1304, quando venne concesso agli abitanti di Monteguidi un vero e completo stato di “comitatinanza”.

Dal registro preparatorio per la tavola delle possessioni del 1318, per il castello di Monteguidi apprendiamo che dentro il castello erano allora, non confinanti con le mura, cioè disposte lungo la strada centrale, 96 case, mentre a confine con le mura ce n’erano 28. Tra le case, diciamo del centro, ve ne erano due dei Malavolti, una delle quali comprendente una torre e l’altra il basamento di una torre. Nel 1339 Monteguidi faceva parte del vicariato e del distretto di polizia di Mensano. Nel 1372 gli abitanti dovettero chiedere aiuti alla Repubblica per la riparazione delle mura. Meno di mezzo secolo dopo inizia la successione rapida di queste richieste di restauro, tanto frequenti da non permettere di capire se erano dovute a continui deterioramenti delle mura o se talvolta sono ripetizioni o solleciti di domande precedenti rimaste inascoltate. Si comincia nel 1417 dopo nuova richiesta dei “poveri humicciuoli de la terricciuola” di Monteguidi per poter rifare le mura in parte cadute e in parte pericolanti. Nuovamente nel 1437 si decide di rifare dette mura, rovinate in gran parte per un terremoto, scartando anche l’ipotesi avanzata di restringere la cerchia, come si può vedere dalla delibera, che si pensa possa essere interessante riportare per intero:

“…Avuto respetto quanto sia utile quello castello in quello luogo et che si non vi fusse se vorrebbe fare, perché, ultra l’essere bellissimo sito et la frontiera ultima de nostri terreni e confini de quella parte et conforto ad Casole, Menzano, Radicondoli, Belforte et de tucta la Montagnuola et per ogni tempo grande loro riparo et battifolle ad Montecastellide Volterra. E bene che pochissimi huomini ve sieno che sonno in tucto ad numero XXXV et ad minore guardia, non di manco è veduto et bene examinato per più ciptadini et mahestri che anno veduto quello luogo che per niente se scemiel cerchio anticho, perché scemandosi vi sarà molto maiure spesa che riparare le vecchie benchè sieno fracassate et rotte, si per li terremoti et si permancamento, oltre de questo per lo sito del luogo verrebbe adsai meno forte chenon è al presente. Ma quello che seguerebbe de inconveniente grandissimo sarebbe che la maiure parte de le case de quilli povara huomini se desfarebbono, la qual cosa sarebbe uno cacciarli via et dove sono pochi al presente non ve rimarrebbe quasi persona…”

Ciò però non valse a calmare l’incalzare delle richieste che si ripetono nel 1443 e nel 1448. Pochi decenni dopo la storia si ripete: ed i documenti ci parlano ancora di rifacimenti e restauri alle mura nel 1474, nel 1480 e nel 1494. Ma ormai la storia del dominio senese, in bilico tra le spinte che arrivavano dalla politica delle grandi potenze, stava volgendo al suo epilogo e la situazione in alcune località appare piuttosto confusa. Nel 1547 il commissario di Monteguidi, come quelli di Mensano e Radicondoli, venne richiamato all’obbedienza e subito dopo le stesse comunità furono condannate per aver fornito contro gli ordini del commissario, vettovaglie e animali alle truppe spagnole. Pochi anni dopo la guerra era ormai effettiva con tutte le sue conseguenze ed il governo cercava di distribuire i propri mezzi dove gli sembrava più necessario: così gli uomini di Monteguidi ricevettero l’ordine di portare a Mensano la polvere che avevano. Verso la metà del 1554, quando la situazione stava precipitando, la posizione di Monteguidi appariva evidentemente così precaria che il governo dette ordine al Capitano Buonsignori di spostarvi subito a guardia 20 o 25 dei cento fanti inviati a Casole. Ma ormai tutto era inutile e meno di tre mesi dopo cadde Casole e con essa tutte le altre località della zona.

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