Il Palio di Casole fa parte di una tradizione storico culturale ormai radicata e consolidata da secoli nel territorio della provincia di Siena. Questa manifestazione rievoca, infatti, circostanze, usi, costumi e modi di essere della gente della campagna toscana di metà ‘800, periodo al quale risalgono le testimonianze certe, anche se le origini potrebbero avere radici più remote.
I festeggiamenti, che si concludevano con una corsa di cavalli, avvenivano annualmente, in onore di Sant’Isidoro, santo contadino, per rafforzare la vocazione agricola del territorio comunale.
Il Palio veniva disputato dalle più importanti tenute agricole di allora (Scheggi, D’Albertis, Querceto, Monteguidi, La Pergola, ecc.) che rappresentavano in effetti tutto il territorio.
La manifestazione che aveva la sua continuità, si interruppe alla fine degli anni sessanta, in conseguenza dello spopolamento delle campagne per una forte migrazione verso le industriose città confinanti.
Tuttavia, nella gente rimasta, lo spirito della tradizione non era mai sopito e nel 1976 il paese ritrovò nuove energie che riuscirono a dare nuova vita alla antica tradizione del Palio.
Di fronte ad una mutata realtà sociale, nacque anche un nuovo regolamento e le fattorie vennero sostituite da nuove entità, che rappresentavano porzioni precise del territorio comunale. Nacquero così le contrade di Rivellino, Pievalle, Il Merlo, Cavallano, Monteguidi e Casole Campagna. Da lì in poi il Palio ha riacquistato la continuità che si era interrotta per circa venti anni e si è caratterizzato per una crescente partecipazione della popolazione, che ha riabbracciato con grande entusiasmo la vecchia tradizione.
Oggi le contrade sono ben inserite nel tessuto sociale casolese, ben strutturate e svolgono un’attività che va oltre i giorni della festa, anche se trovano la sua massima espressione nel momento della lotta per la conquista del dipinto.

Commenti